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Degré d'insaturation

cycles + liaisons pi

Formule	(2C + 2 + N − H − X) / 2
Également appelé	Indice de déficience en hydrogène (IDH)

Qu'est-ce que le degré d'insaturation ?

Le degré d'insaturation (DBE, pour double bond equivalent), aussi appelé indice de déficience en hydrogène (IDH), indique le nombre de cycles et de liaisons pi (doubles ou triples) présents dans une molécule à partir de sa seule formule brute. Chaque unité d'insaturation correspond à un cycle ou à une liaison pi : une double liaison compte pour 1, une triple liaison pour 2 et un cycle pour 1. C'est l'une des vérifications les plus rapides lorsqu'on cherche à élucider une structure en chimie organique.

Schéma plat montrant une liaison simple, une liaison double, une liaison triple et un cycle, chacun étiqueté avec son nombre d'unités d'insaturation — Chaque cycle ou double liaison compte pour un degré d'insaturation ; une triple liaison compte pour deux.

Comment utiliser ce calculateur

Saisissez le nombre d'atomes de carbone (C), d'hydrogène (H), d'azote (N) et d'halogènes (X = F, Cl, Br, I) présents dans la molécule. L'oxygène, le soufre et les autres atomes divalents ne modifient pas le résultat : vous pouvez tout simplement les ignorer. Lancez le calcul pour obtenir le nombre total de cycles et de liaisons pi.

La formule expliquée

La formule générale est la suivante :

$$\text{DBE} = \dfrac{2C + 2 + N - H - X}{2}$$

Les halogènes monovalents se comportent comme des hydrogènes supplémentaires : on les soustrait. L'azote, trivalent, apporte une capacité équivalente à un hydrogène de plus : on l'ajoute. L'oxygène et le soufre, divalents, n'ont aucune influence sur le degré de saturation : ils sont totalement écartés du calcul.

Illustration plate de la formule du degré d'insaturation, chaque variable en couleur pointant vers sa signification — La formule relie le nombre de carbones, d'hydrogènes, d'azotes et d'halogènes au degré d'insaturation.

Exemple résolu

Le benzène, C₆H₆ : $$\text{DBE} = \frac{2\times 6 + 2 + 0 - 6 - 0}{2} = \frac{12 + 2 - 6}{2} = \frac{8}{2} = 4$$ Ce résultat correspond bien aux trois doubles liaisons du benzène plus son cycle, soit 4 degrés d'insaturation.

FAQ

Que signifie un résultat de 0 ? Un DBE égal à 0 indique que la molécule est entièrement saturée : aucun cycle ni liaison multiple (par exemple un alcane comme l'hexane).

Pourquoi l'oxygène n'apparaît-il pas ? L'oxygène est divalent et s'insère dans une chaîne sans modifier le nombre d'hydrogènes ; il n'a donc aucun effet sur le degré d'insaturation.

Peut-on obtenir un résultat fractionnaire ? Une valeur non entière révèle généralement une erreur de saisie dans la formule ou la présence d'une espèce à électron impair ; pour les molécules neutres habituelles, le DBE doit être un nombre entier.

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